Dillard nació en su casa en Carol City, Florida. En su adolescencia Tramar trabajó con un grupo de rap no local llamado 2 Live Crew. Más tarde formó su propio grupo llamado Groundhoggz. Su trabajo con 2 Live Crew
llamo la atención de DeVante Swing. Con él
buscaron algún sello discográfico que lo acogiera pero fueron
rechazados. Luego él encontró varios trabajos fuera de la música después
de graduarse. En el año 2001 fue a la Universidad de Nevada en Las Vegas
durante dos años para luego dejar la universidad por la música. El
mismo año volvió a Florida para retomar su carrera musical y luego
firmar con el sello discográfico Poe Boy/Atlantic. En 2007 lanza su
single promocional "Birthday", con la colaboración de Ric Ross para después el año siguiente lanzar su álbum debut. En 2010 aparece junto a David Guetta con Club can´thandle me
arrasando las estadísticas y estando muchas semanas en el número 1.
También colaboró con Justice Crew, en la canción come With Me. Trabajó
con la actriz y cantante mexicana Anahí en su siguiente disco, el cual salió a mediados de 2012. El 23 de mayo de 2012, interpretó junto a Jennifer Lopez el sencillo Goin ´in durante la temporada final de American Idol. El 4 de septiembre de 2012, Flo Rida se presentó en el concierto de Jennifer Lopez, junto a Enrique Iglesias en Miami. El 13 de septiembre de 2012, Flo Rida presentó su nuevo sencillo "I Cry" en el reality America´s Got Talent.
Y un video de su última canción: I cry http://www.youtube.com/watch?v=OLuWHr6-0YQ
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